علی رغم شناخته شده بودن مناسبت ولنتاین در تاریخ 25 بهمن ماه، تاریخچه این روز و علت نامگذاری 14 فوریه به عنوان روز جهانی عشق چندان در بین مردم ایران شناخته شده نیست.

هر چند داستان‌ها و افسانه‌های متعددی درباره این روز وجود دارد، با این حال یکی از این افسانه‌ها بیشتر از سایرین شناخته شده و دهان به دهان گشته است که داستان فداکاری و عشقِ نافرجام یک کشیش مسیحی به نام والنتین (ولنتاین) یا والنتیوس را روایت می‌کند.

در سده سوم میلادی، در روم باستان و دوران امپراتوری کلاودیوس، ازدواج برای مردان جوان ممنوع بود؛ چون کلاودیوس معتقد بود مردان مجرد از مردان متاهل و دارای همسر و فرزند، گزینه‌های بهتری برای جنگجو بودن هستند؛ از این رو کشیش ولنتاین که معتقد بود این کار به شدت ناعادلانه است، دست به کار شد و سربازان رومی را با دختران مورد علاقه‌شان مخفیانه عقد کرد. هنگامی که کلاودیوس متوجه این مسئله شد، ولنتاین را زندانی و حکم اعدام او را صادر کرد؛ اما همه افسانه به اینجا ختم نمی‌شود.

گفته می‌شود که در زندان ولنتاین دختر کورِ زندانبان خود را شفا می‌دهد و بعد از آن، آن‌ها عاشق یکدیگر می‌شوند؛ اما این عشق فرجامِ خوشی ندارد و کشیش ولنتاین شب قبل از اعدامش با ارسال یادداشتی برای دختر با او برای همیشه خداحافظی می‌کند.